Alan Harper
Dr. Alan Jerome Harper es el desafortunado hermano menor de Charlie e hijo de Evelyn, a quién detesta tanto como su hermano. Al contrario de su hermano, Alan no es muy bueno con las mujeres, es tímido con las que no conoce, le cuesta mucho conquistar a una, y suele mantener relaciones duraderas que por lo general termina mal. También a diferencia de su hermano, quién parece tener suerte en todo y la plata “le cae del cielo”, es desafortunado en casi todos los aspectos y nunca le sale nada bien. Alan cuida su salud, es muy obsesivo con todo y tiene una forma muy particular de actuar al punto de que se ha llegado a dudar de su sexualidad.
Alan es quiropráctico y tiene su propia clínica en San Francisco valley. Si bien, él se considera un doctor, el resto de su familia continuamente se encarga de negárselo. De todas formas, tiene un estilo de vida bastante sencillo y barato, principalmente porque pierde gran parte de su salario en pagar la pensión por el divorcio.
Alan estuvo doce años casado con Judith, de quién termina divorciándose ya que ella consideraba que la asfixiaba y no lo aguantaba más. De ese matrimonio nace Jake, a quién Alan ama y se siente orgulloso de él a pesar de cualquier cosa, considerándose un buen padre. Cuando se divorcian y se queda sin casa, a pesar de los numerosos y esesperados intentos de Alan de volver con Judith, se queda a vivir en la casa de Charlie y recibe a su hijo Jake los fines de semana, a quien debe cuidar de lo que dice Charlie enfrente de él y que no le enseñe cosas inapropiadas para niños como apostar y decir groserias.
La relación con su hermano, si bien se llevan bien gran parte del tiempo, fue siempre muy complicada, principalmente porque Charlie molestaba a Alan cuando eran niños y, de grandes, Charlie tiene la manía de acostarse con las mujeres en la vida de Alan, hecho que Alan consideraba muy malo ya que siempre terminaba sufriendo él. El peor caso se da cuando Charlie se acuesta con la abogada de su hermano durante el proceso de divorcio de Judith, y luego la deja, haciendo que la abogada le regale casi todas las cosas de Alan a su ex-esposa durante la separación de bienes como venganza.
Dos años después de divorciarse de Judith, comienza a salir con una mujer 15 años menor llamada Kandi, a quién conoció ya que era una de las relaciones casuales de Charlie que volvió a la casa a buscarlo, pero terminó conociéndose y quedándose con Alan. Estando ambos en Las Vegas para presenciar el casi casamiento de Charlie aprovechan la situación, se casan y se van a vivir a un departamente que comprar tras ganar 500 mil dólares en el casino. Cuatro meses después se divorcian y Alan vuelve a la casa de Charlie, pagando ahora dos pensiones.
Los problemas monetarios de Alan encuentran una solución, ya que al casarse Judith nuevamente, deja de pagarle pensión (llegó a pagarle $3875 por mes) y al comenzar a trabajar en televisión Kandi y ganar más que él, no necesita pagarle. Por otro lado, su madre se ofrece a pagar la universidad de Jake, por lo que se replantea seriamente si tiene algun pretexto para volver a trabajar.
El personaje de Alan está interpretado por John Cryer, y le valió 5 nominaciones a los premios Emmy como mejor actor de reparto en una comedia en 2006, 2007, 2008, 2009 y 2010, ganándolo en 2009.
